本片以大龄单身剩女为切入点，讲述了三个完全不同类型的同居密友苏幽幽、丘融融和文雅书在寻找爱情的道路上发生的种种故事……
故事讲述了经营一家皮肤管理中心32岁大龄剩女尤可一，受到感情创伤后，在妈妈的催促下频繁相亲且不断失败，导致其妈妈为此气病。不料公司又发生重大事故需要重金赔偿，为此尤可一经受着家庭，事业的双重考验。所幸...
运动全能的中学女汉子韩梅梅（张子枫 饰），各项成绩尚可，但一提起英语就头疼得要命。在结束了快乐的初中生活后，韩梅梅和魏华（成梓宁 饰）、林涛（李家成 饰）等一起升上了高中，同时还有李雷（张逸杰 饰）。如今的李雷已是脱胎换骨，从一个不起眼的小男生变成了又高又帅的男神，还有一口英伦范的纯正英语。韩梅梅也是不知不觉地喜欢上了李雷，却迟迟不敢开口，于是古灵精怪的她制定出各种作战计划，意图攻陷李雷。然而，天有不测风云，一场又一场的麻烦和变故，接二连三地降落在他们身上……多年后，韩梅梅和李雷，还能牵手吗？
刘健一（金城武饰）是新宿歌舞伎町的混混，身为台湾与日本人的残留孤儿，混血的他被叫作半唐番，不为社会所容纳。歌舞伎町有着上海帮、福建帮、北京帮、台湾帮等，各方力量形成复杂的角力形势。年关将至，似乎是因为健一的前度拍档吴富春（椎名桔平饰）返回歌舞伎町，他因杀死元成贵（曾志伟饰）的手下而逃亡，元成贵遂限令健一在三日内交出富春，否则二人便只有死路一条。此时左藤夏美（山本未来饰）出现，她称与有过节，为了活命甘愿出卖一切，健一被她吸引。富春终于现身，偷袭元成贵的情妇黄秀红的夜总会“上海滩”，令健一陷入绝境。所有人都劝他离开歌舞伎町，但真相并不是那么简单，命运并没有眷顾二人……
陆剑明导演的这部浪漫爱情喜剧，加入侦探斗智的元素，透过男女之间的你追我逐表现幽默趣味。郑裕玲饰演自美国回港的富孀，想寻找旧情人周润发。但在此期间，她为了财、为继承权的问题希望生一个儿子，并为此愿出二百万重酬，导至律师彭健新见财起心，向郑展开追求。另一方面，开设私家侦探社的周正在调查彭与奸商曾江合谋骗取别人工厂的阴谋，乃说服郑从中帮忙怖下陷阱将工厂骗回。周润发与郑裕玲从电视剧《网中人》就已多次合作，两人的对手戏教人看得开心。
